问题25：卤代烃消除反应速率比较
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有机化学研究生入学考试
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话题：
1. 按照E2反应速率从高到低排列下列化合物。
2. 按照E1反应的速率从高到低排列下列化合物。
选择您的答案！
分析与扩展：
消除影响反应的因素：
1.无论是E1反应还是E2反应，反应活性都是：3°RX>2°RX>1°RX
2、离去基团的离去能力越强，对E1与E2的反应越有利卤代烃，即RI>RBr>RCl>RF
3.亲核试剂的碱性和浓度越大，对E2越有利，对E1影响不大。
4. 极性强的溶剂更利于E1反应
E2反应特点：
1.E2反应为一步反应，过渡态能量较高，无重排现象。
2.反应在浓强碱溶液中进行
3. 当卤代烃有两种不同类型的β-H时，消除反应依据规则。
4. 被消除的两个基团必须处于反式共面的位置（即反式消除）。当有两个反式共面构象可供选择，且有一个稳定构象时，该稳定构象为初级消除构象卤代烃，稳定消除产物为初级产物。
E1反应特点：
1. E1反应是两步反应
2. 中间体中生成碳阳离子，常伴有重排反应
3. 当卤代烃有两种不同类型的β-H时，消除反应遵循规则
4.当产物烯烃有顺反异构时，以稳定的E型产物为主
第一题是E2反应活性的比较。E2反应有一个很重要的特点——反式共面消除！这道题中，要消除的相邻碳原子上的H必须和溴原子呈反式共面构型，消除反应才会容易发生。如图1所示，选项A中有2个H和Br呈反式共面构型，选项B有1个，选项C有1个，选项D没有。按照反式H个数排序，可以看出E2消除反应的活性为A>B≈C>D。
图1
第二个问题是比较E1反应的反应性。E1反应有碳正离子中间体，我们只需要比较相应碳正离子中间体的稳定性就可以比较它们的反应性。按照前面碳正离子比较的方法，如图2所示，E1反应性对应的顺序为C>D>A>B。
图 2
回答：
1.A>B≈C>D
2.C>D>A>B
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结尾